Как из этанола получить диэтиловый эфир

Разное

• Слово эфир, как и английский эфир, происходит от греческого слова αἰθἠρ aithḗr , «верхний воздух» (основанный на индоевропейском aith , «сжигать»). слово через латинский эфир было принято в современных языках . У Парацельса это означает «верхний слой воздуха» или «звездное небо». Прилагательное для этого слова — эфирный (также эфирный еще в 1520 году ).
• В 1730 году Фробениус перевел слово эфир на анестетик и растворитель, которые он представлял: диэтиловый эфир был одним из первых веществ, используемых в современной анестезии в качестве анестетика . Однако из-за сильных побочных эффектов (выраженная фаза возбуждения, тошнота) и его воспламеняемости он представляет только исторический интерес для анестезии . Во времена Сухого закона диэтиловый эфир частично использовался в качестве заменителя этанола (пероральный прием), и до сих пор известны единичные случаи употребления эфира. Физиологическое действие аналогично алкоголю. Когда диэтиловый эфир расщепляется в организме, среди прочего образуется этанол.
• В научной терминологии XIX века эфир использовался для обозначения «тонкой массы за пределами атмосферы Земли».

использовать

В медицине

Эфир долгое время использовался в качестве анестетика , однако из-за его очень неприятных побочных эффектов, таких как тошнота и его токсичность, а также высокий риск зависимости, он больше не используется во Франции и во многих развитых странах. где предпочтительны менее деструктивные анестетики. Его также можно использовать для удаления остатков клея с липкой повязки на коже.

В химии

Этиловый эфир — это растворитель, который до сих пор используется в лаборатории, потому что это относительно недорогой низкополярный органический растворитель. Его часто используют в качестве растворителя в различных реакциях, в частности, в реакциях с металлоорганическими соединениями , где он играет роль стабилизатора. Действительно, дублеты, присутствующие на кислороде, стабилизируют положительный заряд металла.

Однако его чрезвычайная воспламеняемость и летучесть (см. Ниже) означают, что по возможности предпочтительнее менее опасный растворитель.

В химической промышленности , он используется для производить коллодиевый является одним из основных компонентов бездымного пороха , взрывчатое вещество обычно используется в начале XX — го  века , и особенно во время двух мировых войн , а также используется для боеприпасов охота. Он также продается в виде аэрозоля для облегчения пуска тепловых двигателей.

В биологии

В биологии этиловый эфир, обычно называемый «эфиром», используется для обезболивания, усыпления или уничтожения мелких насекомых, за которыми вы хотите наблюдать (например, Drosophila ); мы пропитываем войлок эфирным маслом, затем надеваем пробку перед тем, как вылить предметы в воронку, и ждем, пока пары вступят в силу.

Особенности лечения эфирной наркомании

Токсичные пары эфира не вызывают физического привыкания, поэтому основной упор в лечении зависимости будет сделан на устранение психической зависимости. Индивидуальные и групповые сеансы психотерапии позволяют выявить причины, подтолкнувшие к употреблению наркотиков, и устранить их.

Если вы узнали, что ваш близкий человек – токсикоман, не медлите. Единственное, чем вы можете ему помочь – это убедить пройти курс лечения. Чем раньше вам это удастся, тем быстрее он избавиться от наркотической зависимости.

Выбирая реабилитационный центр, обращайте внимание на предлагаемые сроки лечения, этапы программы, а также штат сотрудников. Только опытные наркологи, психологи и психотерапевты помогут вашему близкому человеку навсегда отказаться от наркотиков и обрести свободу!. 20.02.2019 г.

20.02.2019 г.

Специальные эфиры

Структурная формула иприта или иприта , боевого отравляющего вещества.

Гетероэфир

→ Основная статья : Тиоэфиры

Помимо «нормальных» эфиров, то есть алкильных радикалов с кислородным мостиком, существуют также аналоги с родственниками по кислороду. В 6-й основной группе кислород следует за серой . При этом образуются так называемые тиоэфиры в соответствии с описанными выше правилами. В них кислородный мостик заменен серным мостиком. К наиболее известным тиоэфирам относятся «горчичный газ» или серный иприт и аминокислота метионин .

Дициклогексано- краун-6

Краун эфир

→ Основная статья : Краун-эфиры

Краун-эфиры представляют собой особую группу циклических эфиров, которые заслуживают упоминания из-за их важности в химии живых существ, а также в технической химии. Как правило, это циклические простые эфиры, которые состоят из 1,2-диэфиров, связанных друг с другом

Общая номенклатура краун-эфиров необычна. Одним из простейших краун-эфиров является краун-4 . Здесь дает общее количество атомов (без атомов водорода) в субструктуре циклического эфира и -4 — количество атомов кислорода в этой части молекулы. Краун-эфиры обладают уникальной способностью связывать атомы металлов (или ионы металлов) в своего рода клеточную структуру и, таким образом, служат строительными блоками для транспортных систем для этих металлов.

Структура полиэтиленгликоля

Полиэфир

Длинноцепочечные связи вида

-Р.1-О-Р.2-О-Р.3- {\ displaystyle \ mathrm {-R ^ {1} {-} O {-} R ^ {2} {-} O {-} R ^ {3} — \}}

называются полиэфирами (также полиалкиленгликолями , полиэфирполиолами , полиалкиленоксидами ). Примерами этой группы полимерных простых эфиров являются полиэтиленгликоль и полипропиленгликоль , оба из которых получают каталитической полимеризацией соответствующих эпоксидов ( оксиранов ), этиленоксида и пропиленоксида соответственно. В случае полиэтиленгликоля и полипропиленгликоля все остатки (R 1 , R 2 , R 3 …) идентичны, за исключением концевых звеньев цепей. Когда эпоксиды взаимодействуют с диолами, можно получить самые разные полимеры. Добавление простого алканола останавливает полимеризацию.

Полиэфир- полиол (предшественники полиуретанов ): атомы кислорода эфирных мостиков отмечены синим цветом ; Концевые гидроксильные группы, которые необходимы для реакции с диизоцианатами с образованием полиуретанов (PU).

Помимо диолов, многоатомные спирты, такие как. В. Глицерин , 1,1,1-триметилолпропан (ТМП), пентаэритрит или сорбит могут реагировать с эпоксидами в присутствии сильных оснований (например, КОН) с образованием простых полиэфирполиолов. Мономерные полиолы действуют как своего рода стартер для катализируемой основанием полимеризации оксиранов с раскрытием цикла. Катализируемая кислотой полимеризация тетрагидрофурана с раскрытием кольца до полиэфирдиола политетраметиленгликоля (PTMEG), также называемого политетрагидрофураном (PolyTHF), аналогична этому . Полиэфиртриолы получают из мономерных триолов (глицерин, ТМП) с эпоксидами. Полимеризация приводит к получению смесей, которые различаются по молекулярно-массовому распределению отдельных молекул полиэфиртриола и длинам цепей эфирных последовательностей. Блок- сополимеры могут быть получены целенаправленным образом путем последовательной полимеризации с различными эпоксидами, сополимерами с внешними звеньями этиленоксида, имеющими первичные гидроксильные группы, и сополимерами с внешними звеньями пропиленоксида, имеющими вторичные гидроксильные группы (с пониженной реакционной способностью ).

Для характеристики простых полиэфирполиолов часто приводится гидроксильное число ( число ОН), численное значение которого увеличивается с увеличением функциональности мономерного полиола и уменьшается с молярной массой простого полиэфирполиола. Обычными полиэфирполиолами являются лупранол (BASF) и десмофен (Covestro).

Даже эпоксидные смолы представляют собой простые полиэфиры с концевыми эпоксидными группами. Полиэфирные диолы, такие как. Б. полиэтиленгликоль являются важными предшественниками в реакции с изоцианатами с образованием полиуретанов .

Простые поликарбоксилатные эфиры используются в качестве суперпластификаторов или пластификаторов бетона и делают строительные смеси более пластичными.

Важные эфиры

	Окись этилена	Циклический эфир. Также простейший эпоксид.
	Диметиловый эфир	Бесцветный газ, используемый в качестве . Потенциально возобновляемое альтернативное топливо для дизельные двигатели с цетановый рейтинг достигает 56–57.
	Диэтиловый эфир	Бесцветная жидкость со сладким запахом. Обычный слабокипящий растворитель (т.кип. 34,6 ° C) и ранний анестетик. Используется как пусковая жидкость для дизельных двигателей. Также используется как хладагент и в производстве бездымный порох, наряду с использованием в парфюмерия.
	Диметоксиэтан (DME)	Смешивающийся с водой растворитель, часто встречающийся в литиевых батареях (точка кипения 85 ° C):
	Диоксан	Циклический эфир и высококипящий растворитель (т.кип. 101,1 ° C).
	Тетрагидрофуран (THF)	Циклический эфир, один из самых полярных простых эфиров, который используется в качестве растворителя.
	Анизол (метоксибензол)	An ариловый эфир и основной составляющей Эфирное масло из анис семя.
	Краун эфиры	Циклические полиэфиры, которые используются в качестве катализаторы межфазного переноса.
	Полиэтиленгликоль (ПЭГ)	Линейный полиэфир, например используется в косметика и фармацевтические препараты.
	Фактор активации тромбоцитов	An Эфирный липид, пример с простым эфиром на sn-1, сложным эфиром на sn-2 и неорганическим эфиром на sn-3 глицерилового каркаса.

Структура и склеивание

Эфиры имеют изогнутые связи C – O – C. В диметиловый эфир, то 111 ° и расстояния C – O 141вечера. Барьер для вращения вокруг связей C – O низкий. Связь кислорода в простых эфирах, спиртах и ​​воде аналогична. На языке теория валентной связи, гибридизация по кислороду sp3.

Кислород больше электроотрицательный чем углерод, следовательно, атомы водорода от альфа к простым эфирам более кислые, чем в простых углеводородах. Они намного менее кислые, чем атомы водорода от альфа до карбонильных групп (например, в кетоны или же альдегиды), тем не мение.

Эфиры могут быть симметричными типа ROR или несимметричными типа ROR ‘. Примеры первых: диэтиловый эфир, диметиловый эфир, дипропиловый эфир и т. д. Примеры несимметричных эфиров: анизол (метоксибензол) и диметоксиэтан.

Что такое эфир?

Эфир диэтиловый (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан)-все это наркотик эфиры.По химическим свойствам- аналогичен алифатическому простому эфиру.

Изначально эфир использовали в разных целях-в медицине, в сфере промышленности. Сейчас же эфиры используют для получения опьянения,удовольствия от получения бессознательного состояния.

Этиловый эфир это наркотическое вещество которое в основном применяется для наркоза. Наркотический эффект от него — характеризуется как потеря сознания или нахождение под наркозом. Человек просто отключается от реальности. Но в впоследствии, когда действие его заканчивается, то человека начинает сильно тошнить и развиваются сильные головные боли. Поэтому даже в качестве наркоза его почти не применяют — только если у пациента повышенная чувствительность к современным средствам(аллергия).

Диметиловый эфир — один из видов простых эфиров, который широко применяют во всех отраслях жизни. Употребление такого вида наркотика по сути является токсикоманией, так как вдыхание эфиров имеет для наркоманов те же последствия, что и вдыхание клея или бензина. У зависимого развивается энцефалопатия (слабоумие), есть риск нейропсихологический заболеваний. Но,в отличие от других наркотиков диэтиловый эфир необходимо добывать на предприятиях или в медицинских учреждениях.

Наркотик эфир – медицинское применение

Эфир, это вещество которое широко используется в медицинских целях. Его используют в качестве :

• Анестезии при оперативных вмешательствах.
• Настоек и экстрактов для растираний.
• Ингаляционного наркоза.
• Средства для пломбирования зубов.
• Средства для избавления от сильной рвоты или икоты.

Эфир выглядит как совершенно прозрачная жидкость, которая способна легко воспламенятся. Он обладает очень резким запахом и резким жгучим вкусом. Эфир быстро испаряется, мгновенно растворяясь в воздухе.

Но, к сожалению, многие люди стали злоупотреблять данным веществом, и покупая и употребляя его ,совершенно не задумываются о последствиях его употребления.Поскольку вред эфира очень велик, то употребляющие его не только становятся зависимыми, но и приобретают серьёзные проблемы со здоровьем,приводящие к инвалидности,мучениям и смерти.

Реакции

Структура полимерного пероксида диэтилового эфира

Связи CO, которые составляют простые эфиры, прочны. Они не реагируют на все, кроме самых сильных. Хотя обычно они имеют низкую химическую активность , они более активны, чем алканы .

Специализированные простые эфиры, такие как эпоксиды , кетали и ацетали, являются нерепрезентативными классами простых эфиров и обсуждаются в отдельных статьях. Важные реакции перечислены ниже.

Расщепление

Хотя простые эфиры сопротивляются гидролизу, они расщепляются бромистоводородной кислотой и иодистоводородной кислотой . Хлороводород очень медленно расщепляет эфиры. Метиловые эфиры обычно дают метилгалогениды:

ROCH ₃ + HBr → CH ₃ Br + ROH

Эти реакции протекают через ониевые промежуточные соединения, то есть [RO (H) CH ₃ ] + Br — .

Некоторые эфиры быстро расщепляются трибромидом бора ( в некоторых случаях используется даже хлорид алюминия ) с образованием бромистого алкила. В зависимости от заместителей некоторые простые эфиры можно расщеплять различными реагентами, например сильным основанием.

Образование перекиси

При хранении в присутствии воздуха или кислорода простые эфиры имеют тенденцию к образованию взрывоопасных пероксидов , таких как гидропероксид диэтилового эфира . Реакцию ускоряют свет, металлические катализаторы и альдегиды . В дополнение к предотвращению условий хранения, которые могут привести к образованию пероксидов, при использовании простого эфира в качестве растворителя рекомендуется не перегонять его досуха, поскольку любые пероксиды, которые могли образоваться, будучи менее летучими, чем исходный эфир, станут концентрированными. в последние несколько капель жидкости. Присутствие пероксида в старых образцах простых эфиров может быть обнаружено путем встряхивания их со свежеприготовленным раствором сульфата двухвалентного железа с последующим добавлением KSCN. Появление кроваво-красного цвета свидетельствует о наличии перекисей. Опасные свойства пероксидов эфиров являются причиной того, что диэтиловый эфир и другие пероксидообразующие простые эфиры, такие как тетрагидрофуран (THF) или диметиловый эфир этиленгликоля (1,2-диметоксиэтан), избегаются в промышленных процессах.

Базы Льюиса

Структура VCl ₃ (thf) ₃ .

Эфиры служат базами Льюиса . Например, диэтиловый эфир образует комплекс с трифторидом бора , то есть диэтиловым эфиром (BF ₃ · OEt ₂ ). Эфиры также координируются с центром Mg в реактивах Гриньяра . Циклический эфир является более основным, чем ациклические простые эфиры. Образует комплексы со многими галогенидами металлов.

Альфа-галогенирование

Эта реакционная способность аналогична тенденции простых эфиров с альфа-атомами водорода к образованию пероксидов. Реакция с хлором дает альфа-хлорэфиры.

Диэтиловый эфир: физические свойства

Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров – свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.

Температура кипения диэтилового эфира – 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания – 117 оС. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости – 1,7%, а верхний – 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению

Так что основная мера предосторожности – отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения

Простой эфир – малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.

Физические свойства простых и сложных эфиров

Физические свойства простых эфиров

Для простых эфиров не характерно твердое состояние. Диметиловый эфир и метилэтиловый эфир – газы, а все остальные представители класса находятся в жидком состоянии. Простые эфиры кипят при более низких температурах, по сравнению со спиртами. Также им характерен приятный и сладкий запах.

Диэтиловый эфир – бесцветная жидкость, кипящая при температуре 35,5˚С. Он малорастворим в воде, но хорошо растворим в этиловом спирте. Температура воспламенения – 9,4˚С. При взаимодействии с воздухом образуется взрывоопасная смесь. Используется как растворитель. Это ядовитое вещество, которое опасно тем, что вызывает привыкание.

Диэтиловый эфир

Диоксан – хороший растворитель, из-за чего его иногда называют «органической водой». Температура кипения – 101˚С. Диоксан токсичен и ядовит.

1,4-диоксан

Простые эфиры не растворимы в воде. Эта особенность связана с неспособностью образовывать водородные связи. Простые эфиры – отличные растворители.

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры, образованные от  низших карбоновых кислот и спиртов, находятся в жидком состоянии. Они обладают приятными запахами и не растворяются в воде. Приятные цветочные и плодовые запахи обусловлены наличием сложных эфиров.

У сложных эфиров более низкие температуры плавления и кипения, чем у карбоновых кислот. Эта особенность связана с отсутствием межмолекулярных водородных связей.

Сложные эфиры, образованные от высших карбоновых кислот и спиртов – воски. У них отсутствуют запахи. Также они совсем не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Воски бывают растительными, животными, ископаемыми и синтетическими.

Соты из пчелиного воска

Растительные воски можно встретить на поверхностях листовых пластин, стеблей, плодов. Они защищают от проникания лишней воды, высыхания, попадания микроорганизмов. Наиболее популярный животный воск – пчелиный. Из него насекомые строят соты. Также животный воск находится на шерсти животных. Он предотвращает попадание избыточной влаги на кожу.

Ланолин (воск шерсти животных)

Представитель ископаемых восков – горный воск, который представляет собой минерал из группы нефтяных битумов. Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.

Производство

Наиболее простой диэтиловый эфир получают в качестве побочного продукта в паровой фазе гидратации из этилена , чтобы сделать этанол . В этом процессе используются катализаторы на основе фосфорной кислоты на твердой подложке, и при необходимости его можно отрегулировать для получения большего количества эфира. Парофазная дегидратация этанола на некоторых катализаторах из оксида алюминия может дать выход диэтилового эфира до 95%.

Диэтиловый эфир может быть получен как в лабораториях, так и в промышленных масштабах путем синтеза кислого эфира. Этанол смешивают с сильной кислотой, обычно серной кислотой , H ₂ SO ₄ . Кислота диссоциирует в водной среде с образованием ионов гидроксония H ₃ O + . Ион водорода протонирует на электроотрицательный атом кислорода в этаноле , давая молекуле этанола положительный заряд:

СН ₃ СН ₂ ОН + Н ₃ О + → СН ₃ СН ₂ ОН ₂ + + Н ₂ О

Нуклеофильный атом кислорода непротонированного этанола вытесняет молекулу воды от протонированного ( электрофильной ) молекулы этанола, производя воду, ион водорода и диэтиловый эфир.

CH ₃ CH ₂ OH ₂ + + CH ₃ CH ₂ OH → H ₂ O + H + + CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃

Эта реакция должна проводиться при температурах ниже 150 ° C, чтобы гарантировать, что продукт элиминирования ( этилен ) не является продуктом реакции. При более высоких температурах этанол дегидратируется с образованием этилена. Реакция образования диэтилового эфира обратима, поэтому в конечном итоге достигается равновесие между реагентами и продуктами. Получение хорошего выхода эфира требует, чтобы эфир был отогнан из реакционной смеси, прежде чем он превратится в этанол, используя принцип Ле Шателье .

Другая реакция , которая может быть использована для получения простых эфиров является синтезом эфира Williamson , в котором алкоксид (получает путь растворения щелочного металла в спирте , который будет использоваться) выполняет нуклеофильное замещение , при возникновении алкилгалогенида .

Наркотический эффект

Наркоманы вдыхают пары эфира в сравнительно небольших объемах, чтобы получить ощущение кайфа и возбуждения. Эффект от вдыхания паров можно сравнить с употреблением алкоголя. На фоне постепенно наступающего анестезирующего возникает эйфория. Пик наркотического опьянения наступает уже через 1-2 минуты после вдыхания, но эффект сравнительно непродолжителен и достигает 10-15 минут.

Эфир – вещество, не опасное для здоровья и жизни человека при условии, что оно применяется в медицинских целях. Его использование в качестве наркотика провоцируют глубокое угнетение ЦНС, при этом действие эфира развивается поэтапно:

Агональная стадия завершается летальным исходом, если токсикоману не будет своевременно оказана профессиональная помощь.

Обратите внимание! В течение трипа наркоман не способен контролировать собственные действия, поэтому в одиночку диэтиловый эфир употреблять не принято. Спустя несколько часов после употребления пары эфира начинают улетучиваться

Наркотический эффект постепенно сходит, что завершается погружением в глубокий и долгий сон. Ощущение отрешения от реального мира и окружающей действительности обычно продолжается еще 1-2 дня, после чего у токсикомана возникает потребность в очередной дозе

Спустя несколько часов после употребления пары эфира начинают улетучиваться. Наркотический эффект постепенно сходит, что завершается погружением в глубокий и долгий сон. Ощущение отрешения от реального мира и окружающей действительности обычно продолжается еще 1-2 дня, после чего у токсикомана возникает потребность в очередной дозе.

Индивидуальные доказательства

1. Дуден (24-е издание, 2006 г.) дает: Этер, специалист. также эфир.
2. Axel Zeeck: Chemie für Mediziner , 6-е издание, Elsevier Urban & FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7 , стр. 215.
3. Запись на Acetals . В: Сборник химической терминологии ИЮПАК («Золотая книга») . DOI : .
4. Запись для № в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 26 декабря 2019 года. (Требуется JavaScript)
5. Запись для № в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 26 декабря 2019 года. (Требуется JavaScript)
6. Запись для № в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 26 декабря 2019 года. (Требуется JavaScript)
7. Axel Zeeck: Chemie für Mediziner, 6-е издание, Elsevier Urban & FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7 , стр. 219.
8. Александр Гётлих, Себастьян Кольценбург, Гуннар Шорник: Функциональные полимеры в повседневной жизни. В кн . : Химия в наше время . . Том 39, 2005, стр 262-273, DOI : .
9. Р. Брюкнер: механизмы реакции , 3-е издание, Spectrum, Heidelberg / Berlin 2004, ISBN 3-8274-1579-9 , стр. 41–43.
10. Фридрих Клюге : этимологический словарь немецкого языка. Де Грюйтер, Берлин / Нью-Йорк, 1975, ISBN 3-11-005709-3 , стр. 34 f. ( Эфир ).
11. Фридрих Клюге: этимологический словарь немецкого языка. 1975, с. 34.
12. Фридрих Клюге: этимологический словарь немецкого языка. 1975, с. 35.